Kiila perustettiin 1930-luvulla aikana, jolloin oikeistolainen ilmapiiri Suomessa oli voimistunut ja julkisen vasemmistolaisen liikkeen toimintaedellytyksiä oli huomattavasti kavennettu. Vasemmistolaisia kirjailijoita ei päästetty esimerkiksiKirjailijaliiton jäseniksi ja painokanneoikeudenkäynnit olivat jatkuva riesa. Ennen yhdistyksen varsinaista perustamista oli samanhenkistä edistyksellistä toimintaa harrastettu jo muutamia vuosia. Kiilan ydinryhmä syntyi Jarno Pennasen toimittamanKirjallisuuslehden ja Erkki Valan Tulenkantajat -lehden ympärille. Muita tunnettuja alkuaikojen kiilalaisia olivat mm. Katri Vala, Pentti Haanpää,Elvi Sinervo, Arvo Turtiainen, Viljo Kajava,[2] Raoul Palmgren ja Otto Varhia. Euroopassa taas etenivät kansallissosialismi ja fasismi, jonka kaikuja Suomessakin kuultiin 1920-luvun lopulla ja 1930-luvun alussa.
Kiila julistautui edistyksellisen työväenkirjallisuuden lipunkantajaksi Suomessa. Sivistyneistötaustaiset kiilalaiset samastuivat työväenluokkaan, ja pitivät tavoitteenaan proletaarisen kirjallisuuden nostamista uudelle tasolle.Oppiakseen Kajava ja Turtiainen uurastivat kesätöissä työläisammatteissa.sosialistisesta realismista ei kuitenkaan niin perustettu. Kiilalaiset halusivat parittaa avantgarden ja proletaarisen kulttuurin, eikä kansainvälisyydestä tingitty, toisin kuin isänmaallis-koskenniemiläisissä kirjallisuuskerhoissa. Kiilalaiset ammensivat Elmer Diktoniukselta, Vladimir Majakovskilta, Walt Whitmanilta ja ruotsalaisesta työväenrunoudesta. Myös rauhanaate ja fasisminvastaisuusyhdistivät alkukiilalaisia.
Yhdistyksen toiminta koostui alkuaikoina oman julkaisutoiminnan lisäksi kokouksista ja erilaisista teemailloista. Järjestön jäsenet olivat aktiivisesti mukana Helsingin Työväen näyttämön toiminnassa. Ennen talvisotaa kiilalaiset olivat ehtineet julkaista jo yli 30 teosta. Sota-aika riepotteli kiilalaisia. Molotov–Ribbentrop-sopimus 1939 särki monen myönteisen kuvan Neuvostoliitosta. Kiilan keskeiset jäsenet osallistuivat talvisotaan ja esimerkiksi elokuvaohjaajaNyrki Tapiovaara kaatui rintamalla, mutta jatkosotaan asenne oli kielteinen. Monet Kiilan jäsenet joutuivat vankilaan, ensimmäisten joukossa Mauri Ryömä. Lisäksi jatko-sodan aikana vankilaan joutuivat Turtiainen, Palmgren, Sinervo, Pennanen ja Hella Wuolijoki – sodasta kieltäytymisestä tai osallistumisesta välirauhan aikana perustetun Suomi-Neuvostoliitto-seuran toimintaan. Vankilassa ei kirjoituspaperia annettu, mutta Elvi Sinervo kirjoitti runoja vessapaperille. Sinervon runokokoelma Pilvet ”ilmestyi” toiletti-paperille tekstattuna, kannet oli tehty vanginpuvusta.
Sotien jälkeen Kiila nousi uudelleen ja yhdistyksen toiminta elpyi nopeasti samoin kuin julkinen vasemmistolainen liike. Jäsenmäärä nousi yli sataan alun vaatimattomasta parinkymmenen hengen ryhmästä. Mukaan varsinaisiksi jäseniksi otettiin nyt muitakin kuin kirjailijoita. Kiila läheni kansandemokraattista liikettä ja Suomen kansan demokraattista liittoa (SKDL). Kiilaan kuuluivat lähes kaikki SKDL:n keskeiset kulttuurinimet. SKDL:n ja Suomen kommunistisen puolueen (SKP) linjan jyrkennyttyä 1940-luvun lopulta lähtien ajautui osa kiilalaisista näiden kanssa ristiriitoihin, kun SKP:n kulttuuristalinistit pyrkivät hallitsemaan järjestöä. Kiila torjui sosialistisen realismin ja kääntyi modernismiin. 1950-luvulla Kiila oli ajankohdan tärkeimpiä ja monipuolisimpia taidejärjestöjä, joka esitteli esimerkiksi eksistentialismia ensimmäisenä Suomessa. Vuonna 1956 Kiila kannatti Unkarin kansannousua.
1960-luvulla Kiila nousi jälleen tärkeään rooliin keskustelun herättäjänä vasemmistossa. “Lapualaisoopperan sukupolvi” tunsi vetoa järjestön humaaniin vasemmistolaisuuteen. Esimerkiksi Pennasen vuosikymmenen alussa perustama Tilanne-lehti arvosteli kansandemokraattista liikettä terävästi. Lopulta Tilanteessa esiin nostetut aihepiirit tulivat myös SKDL:n keskusteluihin uudistuslinjan syntyessä. Toisaalta mukaan Kiilaan tuli nyt myös vasemmistolaisia SKDL:n ulkopuolelta. 1960-luvun Kiila otti kantaa protestoimalla esimerkiksi Vietnamin sotaa ja Tšekkoslovakian miehitystä. Myös Neuvostoliittoa kritisoitiin. Esimerkiksi kiilalainen Arvo Turtiainen puolustiVladimir Dudintsevin romaania Ei ainoastaan leivästä, vaikka Nikita Hruštšov oli tuominnut sen. Yhdistyksen varapuheenjohtaja Arvo Salo valittiin eduskuntaanvuoden 1966 vaaleissa. Pentti Saarikoski oli Kiilan tunnetuimpia nimiä.
1970-luvulla Kiila jäi puoluepoliittisten kulttuuriyhdistysten (Kulttuurityöntekijöidenliitto [SKP/opp.], Kulttuuridemokraatit [SKDL/enemm.],Kulttuurityöntekijäin sosialidemokraattinen yhdistys [SDP]) varjoon, mutta aktiivit pitivät järjestöä pystyssä. 1971 ilmestyi Kiilan 35-vuotisalbumi (Eteenpäin, ETLP 309), jossa kiilalaiskirjoittajien tekstejä tulkitsivat mm. Arja Saijonmaa, Kalle Holmberg, Kaisa Korhonen, Kristiina Halkola ja Vesa-Matti Loiri. Lauluja oli Kiilan piirissä sävelletty tosin jo alusta alkaen. Ahtaimpina taistolaisvuosina autoritaaristen ja demokraattisten vasemmistolaisten kiistat näkyivät myös Kiilassa. 1980-luvulla kulttuuri-ilmapiirissa korostui yhteisöllisyyden sijasta yksilöllisyys, ja Kiila alkoi vaimentua. 1990-luvulla poliittiset kulttuurijärjestöt haihtuivat, mutta Kiila jatkoi aktivoituen uudestaan 2000-luvulla.
Artikkeleja Kiilan historiasta
Ville Ropponen: Kiilan kirjavat kymmenvuodet
Rita Dahl: Kiilalainen runous vuosituhannen vaihteessa
Kari Sallamaa: Kiila on kärki ja ajattelun lippu
Matti Rinne: Viisi vuosikymmentä
Otso Kantokorpi: Asennetta!
